Le juge Chaskalson a été élu Président de la CIJ en mars 2002. Membre de la Commission depuis 1995, son engagement dans la lutte de promotion et protection des droits de l'homme, surtout en Afrique du Sud, date des années 1960.

Plus récemment, en novembre 2001, le juge Chaskalson a été nommé au poste juridique le plus élevé d'Afrique du Sud, celui de Président de la Haute Cour de justice. Depuis juin 1994, il occupe le poste de Président de la nouvelle Cour Constitutionnelle d'Afrique du Sud.

Le juge Chaskalson a étroitement participé à l'élaboration de la Constitution intérimaire d'Afrique du Sud en 1993, fournissant son expertise en matière constitutionnelle et apportant son aide à l'élaboration du projet de Constitution. Il a également participé à l'élaboration de la Constitution de Namibie.

Le juge Chaskalson a offert un grand soutien au développement du secteur judiciaire en Afrique du Sud. Membre du Conseil du barreau de Johannesburg entre 1967 et 1971 et de 1973 à 1984, il a également été son Président en 1976 et en 1982. Il a aussi été Vice-Président de 1982 à 1987, et un des Présidents honoraires du Conseil général du Barreau d'Afrique du Sud depuis 1994.

Depuis 1994, il est membre de la Commission des services juridiques, dont il est aujourd'hui le président. La Commission des services juridiques sud-africaine joue un rôle important dans la nomination des juges et conseille le gouvernement national sur toute question juridique ou sur l'administration de la justice.

En 1978, le juge Chaskalson a aidé à la création du Legal Resources Centre (Centre de services juridiques), une organisation de la société civile majeure en Afrique du Sud. En tant que directeur de l'organisation de novembre 1978 à septembre 1993, il était également l'avocat principal dans plusieurs affaires qui remettaient en cause la mise en œuvre par le gouvernement.

En outre, pendant sa carrière au barreau, il a été l'avocat principal de membres du mouvement de libération dans plusieurs grands procès politiques, y compris le procès Rivonia de 1963/1964, au cours duquel M. Nelson Mandela et d'autres dirigeants du Congrès national africain (ANC) ont été condamnés à la prison à vie.

Il a été admis au barreau de Johannesburg en mai 1956 et a été nommé avocat de la couronne en juillet 1971. Le juge Chaskalson, ressortissant sud-africain, est titulaire d'un LLB de l'Université de Witwatersrand. Il a également obtenu des doctorats honoraires de l' Université de Natal, l' Université de Witwatersrand, l' Université de Port Elizabeth, et de la Rhodes University, toutes en Afrique du Sud, ainsi que de l'Université d'Amsterdam aux Pays-Bas.